Síntesis de heterociclos usando la química del silicio

Abstract

La reacción de vinilsilil alcoholes con MCPBA produce epoxisilil alcoholes, aunque en algunos casos evoluciona directamente hacia los heterociclos oxigenados correspondientes, mediante una reacción tándem. En una primera etapa el vinilsilil alcohol se trasforma en epoxisilil alcohol. Inmediatamente después, éste sufre una ciclación intramolecular, facilitada por el medio ácido en el que se encuentra, obteniéndose así tetrahidrofuranos funcionalizados. Sin embargo, ligeros cambios en la sustitución del epóxido pueden impedir el proceso de ciclación, permitiéndonos aislar los epoxisilil alcoholes. Cuando se usan diferentes catalizadores para promover la ciclación de estos compuestos, se observa un proceso inusual de transformación epoxisilano-aldehído, seguido de ciclación. En este trabajo se estudia el efecto de la sustitución, del catalizador y de la temperatura sobre la ciclación ácido catalizada de algunos epoxisilil alcoholes.