Reacción aldólica organocatalítica enantioselectiva en presencia de agua

Abstract

En la memoria aquí presentada se describe la síntesis y aplicación de dos organocatalizadores bifuncionales en la catálisis asimétrica de reacciónes aldólicas enantioselectivas. La primera parte del plan de trabajo recoge la síntesis de dos prolinamidas quirales derivadas de las aminas aquirales di (2-piridinil) metilamina y difenilmetilamina. En la segunda parte del plan de trabajo, se realiza el estudio comparativo de las actividades catalíticas de estos dos organocatalizadores, junto con otro anteriormente sintetizado en el laboratorio, en la reacción aldólica intermolecular entre cetonas cíclicas y aldehidos aromáticos, en presencia de disolventes próticos y apróticos, para la síntesis de β hidroxi-cetonas opticamente activas. Así mismo se ha comprobado como afectan diferentes factores como el uso de ácidos protónicos o ácidos de Lewis a la enantioselectividad y diastereoselectividad de las reacciones objeto de estudio. Una vez optimizadas las condiciones de reacción, ausencia de disolventes orgánicos y presencia de pequeñas cantidades de agua, 20% molar de catalizador, y empleando ácido benzoico como aditivo, se aborda el alcance de la reacción empleando diferentes cetonas heterocíclicas, así como diferentes aldehidos aromáticos sustituidos, en la reacción aldólica intermolecular, observandose su influencia en la enantioselectividad y diastereoselectividad de la reacción.