Preparación de nuevos fotoorganocatalizadores bifuncionales quirales y estudio de su aplicación en procesos enantioselectivos

Abstract

En este trabajo de fin de máster se han sintetizado tres arilaminas primarias derivadas de fluorenona, xantona y tioxantona, de interés para la síntesis de nuevos fotoorganocatalizadores bifuncionales quirales capaces de promover transformaciones fotocatalíticas enantioselectivas. Se ha estudiado la reacción de aldehídos con sales de arildiazonio catalizada por el catalizador de Hayashi-Jorgensen en presencia de Eosina Y como fotosensibilizador, que proporciona α-hidrazinoiliden aldehídos en lugar de los aldehídos α-aril sustituídos esperados. Se ha puesto a punto una nueva metodología de síntesis estos aldehídos que pueden utilizarse como precursores de 1,2,3-triazoles 4-sustituídos.

This master's final project has synthesized three primary arylamines derived from fluorenone, xanthone and thioxanthone, of interest for the synthesis of new chiral bifunctional photoorganocatalysts capable of promoting enantioselective photocatalytic transformations. The reaction of aldehydes with aryldiazonium salts catalyzed by the Hayashi-Jorgensen catalyst and in the presence of Eosin Y as a photosensitizer, which provides α-hydrazineylidene aldehydes in place of the expected α-aryl substituted aldehydes, has been studied. A new synthesis methodology has been developed for these aldehydes that can be used as precursors of 4-substituted 1,2,3-triazoles.