Oxidación de fosfinas en derivados de mio-inositol

Abstract

El objetivo de dicha síntesis es obtener fosfinas derivadas del mio-inositol. Para ello, inicialmente se partirá del mio-inositol, con el objetivo de proteger regioselectivamente todos sus grupos hidroxilo excepto el de la posición 1. La clave de esta estrategia es utilizar D-Camphor (este compuesto, sirve como un auxiliar quiral) y otros grupos protectores como metil cloro metil éter (MOM-Cl) o terc-butil (cloro) difenilsilano (TBDPS-Cl). La segunda clave es desarrollar regioespecificidad en la introducción de grupos protectores. Por lo tanto, el primer grupo protector se introduce regioespecíficamente en las posiciones 2 y 3. Por otra parte, se sintetizará el Palmitato de (2,2-dimetil-1,3-dioxolan-4-il) metilo, el cual se desprotegerá su grupo acetal para incluir otro grupo protector Trifluorometanosulfonato de trimetilsililo (TESOTf) e introducir otro ácido graso, en este caso el oleico. Una vez obtenido este compuesto, se producirá la adición de 1- (benciloxi) -N, N, N ', N'-tetraisopropilfosfanodiamina (también sintetizado previamente). Además, se sintetizará la fosfina derivada de (Z)-octadec-9-en-1-ol. Y se ensayarán con el oxidante Bu4NIO4 la transformación de la fosfina en fosfato sin que se sufra alteración del doble enlace C=C.