Estudio de reacciones de acoplamiento en tándem en derivados de quinoleína

Abstract

La síntesis de nuevos compuestos poliaromáticos mediante reacciones de acoplamiento cruzado es uno de los campos de investigación de nuevos materiales más prometedores debido a sus buenas propiedades electrónicas, ópticas, etc. Desde la segunda mitad del siglo XX, el coranuleno ha sido uno de estos materiales más estudiados debido a su peculiar estructura y a sus prometedoras propiedades. Sin embargo, se cree que se pueden mejorar estas propiedades mediante la derivatización del coranuleno con la sustitución de un átomo de carbono por uno de nitrógeno. Diversos derivados nitrogenados del coranuleno han sido sintetizados en los últimos años, pero no se ha conseguido aún la síntesis del azacoranuleno, la especie derivada del coranuleno con un átomo de nitrógeno en el borde exterior de su estructura. En este trabajo se han sintetizado y caracterizado varias especies derivadas de quinoleína y de 1,4-dimetilbenceno con el objetivo de sintetizar un derivado nitrogenado mediante reacciones de acoplamiento. Numerosos ensayos de acoplamiento con las mencionadas especies han sido realizados en el presente trabajo.

New PAH’s synthesis through cross-coupling reactions is one of the most promising new materials research fields about due to their good electronic and optic properties. Since the 20th century second half the corannulene has been one of these most studied materials due to its peculiar structure and promising properties. However, it is believed that these properties may be improved by the derivatization of corannulene with the substitution of one of its carbon atoms by a nitrogen atom. Many nitrogen derivatives have been synthesized in the past years, but the synthesis of azacorannulene, the corannulene-derived species with a nitrogen atom at the outer edge of its structure, has not yet been achieved. In the present work, several quinoline and 1,4-dimethylbenzene derivatives have been synthesized and characterized, aiming the synthesis of nitrogen derivative. Moreover, several cross-coupling tests have been performed in the present work.