Ciclooctatetratiofeno como núcleo central de nuevas pinzas moleculares: síntesis, estudio conformacional y fotofísico

Abstract

Este trabajo presenta la síntesis y caracterización de nuevas pinzas moleculares capaces de establecer interacciones supramoleculares con fullerenos, basadas en un núcleo central de ciclooctatetratiofeno (COTh) debido a las interesantes características que poseen este tipo de macrociclos conjugados. Se introducirá variabilidad estructural en estas moleculas gracias al uso de diferentes hidrocarburos policíclicos aromáticos (HPA) planos y no planos y a la aplicación de diferentes metodologías sintéticas (acoplamiento cruzado de Suzuki-Miyaura y Sonogashira) a la hora de formar las mismas. Con el fin de evaluar las propiedades de estas moléculas se han realizado estudios de las propiedades fotofísicas, un análisis conformacional computacional de las pinzas y aductos supramoleculares formados y experimentos preliminares respecto a la asociación de fullerenos, así como la medida de las constantes de asociación en alguno de los casos.

In this work, the synthesis and characterization of a family of new molecular tweezers with the ability to stablish supramolecular interaction with fullerenes based on central cyclooctatetratiophene (COTh) core, due to the interesting properties of this conjugated macrocycle, is presented. Structural variability was introduced thanks to the use of different planar and non-planar polycyclic aromatic hydrocarbons (PAH) and due to different synthetic methodologies (Suzuki-Miyaura and Sonogashira cross-coupling). In order to evaluate the properties of these molecules, studies of the photophysical properties of the tweezers, a computational conformational study of the molecular tweezers as well as their supramolecular complexes and preliminary studies of supramolecular interactions just as association constants measurement have been carried out.