Arilación quimioselectiva de aril metil cetonas mediante activación Csp2-H catalizada por complejos de paladio en presencia de un ligando cooperativo

Abstract

Hoy en día, las reacciones de acoplamiento C-C con activación C-H son una muy buena alternativa a las reacciones de acoplamiento cruzado convencionales debido al empleo de hidrocarburos como reactivos de reacción, disminuyendo los pasos de síntesis y mejorando la economía atómica, haciendo que aumente la sostenibilidad del proceso. En este trabajo de Fin de Máster se ha llevado a cabo el estudio de activación C-H de aril metil cetonas y su funcionalización mediante una arilación directa en el anillo aromático quimioselectivamente. Se han encontrado las condiciones óptimas de la reacción: disolvente, base, temperatura y catalizadores adecuados. Se ha estudiado el alcance de la reacción utilizando diferentes derivados de aril metil cetonas que poseen diferentes grupos aceptores o donadores de electrones. Por último, se propone un propuesta del ciclo catalítico que tiene lugar en la reacción y se han explicado las dos vías competitivas de la activación C-H de nuestra reacción.

Nowadays, C-C coupling reactions with C-H activation are a very good alternative to conventional cross-coupling reactions due to the use of hydrocarbons as reaction reagents, decreasing the synthesis steps and improving the atomic economy, increasing the sustainability of the process. In this Master's thesis we have carried out the study of C-H activation of aryl methyl ketones and their functionalization through a direct arylation in the aromatic ring chemoselectively. The optimal conditions for the reaction have been found: solvent, base, temperature and suitable catalysts. The scope of the reaction has been studied using different aryl methyl ketone derivatives possessing different electron acceptor or electron donor groups. Finally, a proposal of the catalytic cycle that takes place in the reaction is proposed and the two competitive pathways of the C-H activation of our reaction have been explained.