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    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:https://uvadoc.uva.es/handle/10324/63811

    Título
    Diastereoselective synthesis of cis-2,6-disubstituted dihydropyrane derivatives through a competitive silyl-prins cyclization versus alternative reaction pathways
    Autor
    Fernández Peña, LauraAutoridad UVA Orcid
    López Hernández, EnolAutoridad UVA Orcid
    Sánchez González, Ángel
    Barbero Pérez, María AsunciónAutoridad UVA Orcid
    Año del Documento
    2023
    Editorial
    MDPI
    Descripción
    Producción Científica
    Documento Fuente
    Molecules, 2023, Vol. 28, Nº. 7, 3080
    Résumé
    A convenient regioselective synthesis of allyl- and vinylsilyl alcohols, from a common precursor, was described, by selecting the appropriate reaction conditions. Allyl- and vinylsilyl alcohols were tested in silyl-Prins cyclizations for the preparation of disubstituted oxygenated heterocycles in a one-pot sequential reaction. The methodology was sensitive to the structure of the starting alkenylsilyl alcohol and reaction conditions, with competitive pathways observed (particularly for allylsilyl alcohols), such as Peterson elimination and oxonia-Cope reactions. However, the use of vinylsilyl alcohols allowed the preparation of differently disubstituted cis-2,6-dihydropyrans in moderate to good yields. Computational studies support the proposed mechanism.
    Materias (normalizadas)
    Heterocyclic compounds
    Compuestos heterocíclicos
    Analytical chemistry
    Materias Unesco
    2301 Química Analítica
    Palabras Clave
    Prins cyclization
    Oxacycles
    ISSN
    1420-3049
    Revisión por pares
    SI
    DOI
    10.3390/molecules28073080
    Patrocinador
    Junta de Castilla y León - (grant VA294-P18)
    Ministerio de Ciencia e Innovación - (PID2020-116076RJI00/AEI/10.13039/501100011033)
    Version del Editor
    https://www.mdpi.com/1420-3049/28/7/3080
    Propietario de los Derechos
    © 2023 The authors
    Idioma
    eng
    URI
    https://uvadoc.uva.es/handle/10324/63811
    Tipo de versión
    info:eu-repo/semantics/publishedVersion
    Derechos
    openAccess
    Aparece en las colecciones
    • DEP67 - Artículos de revista [53]
    Afficher la notice complète
    Fichier(s) constituant ce document
    Nombre:
    Diastereoselective-Synthesis.pdf
    Tamaño:
    997.9Ko
    Formato:
    Adobe PDF
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