Síntesis de nuevos derivados combinados de pirazolona y ácido barbitúrico vía reacción de Mannich enantioselectiva

Abstract

El desarrollo de nuevas rutas de síntesis de derivados que combinen fragmentos de 4-aminopirazolonas y ácido barbitúrico tiene gran interés debido a sus múltiples posibilidades en el estudio de nuevos fármacos y compuestos con actividad biológica. En este trabajo de fin de máster se ha estudiado la reacción de Mannich enantioselectiva de N-Boc cetiminas derivadas de pirazolona con ácido 1,3.5-trimetilbarbitúrico, utilizando una tiourea bifuncional quiral derivada de Cincona como organocatalizador. Se han optimizado las condiciones de reacción y se ha estudiado el alcance de la misma obteniendo los correspondientes aductos con elevados rendimientos químicos y excelentes enantioselectividades (er hasta 99:1) utilizando isopropanol como disolvente. Durante el trabajo, se han comenzado a explorar diferentes transformaciones que conlleven la obtención de nuevos sustratos a partir de los aductos enantioenriquecidos obtenidos

The development of new synthetic routes for derivatives that combine 4- aminopyrazolone and barbituric acid fragments is of great interest due to their multiple possibilities in the study of new drugs and compounds with biological activity. In this master's thesis, the enantioselective Mannich reaction of N-Boc ketimines derived from pyrazolin-5-ones with 1,3,5-trimethylbarbituric acid using a Cinchona-derived bifunctional thiourea as an organocatalyst has been studied. The reaction conditions have been optimized and the scope of the reaction has been examined, obtaining the corresponding adducts with high chemical yields and excellent enantioselectivities (er up to 99:1) using isopropanol as the solvent. During the work, different transformations leading to the obtention of new substrates from the enantioenriched adducts obtained have begun to be explored