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Título
Síntesis de nuevos derivados combinados de pirazolona y ácido barbitúrico vía reacción de Mannich enantioselectiva
Autor
Director o Tutor
Año del Documento
2024
Titulación
Máster en Química Sintética e Industrial
Résumé
El desarrollo de nuevas rutas de síntesis de derivados que combinen fragmentos
de 4-aminopirazolonas y ácido barbitúrico tiene gran interés debido a sus múltiples
posibilidades en el estudio de nuevos fármacos y compuestos con actividad biológica. En
este trabajo de fin de máster se ha estudiado la reacción de Mannich enantioselectiva de
N-Boc cetiminas derivadas de pirazolona con ácido 1,3.5-trimetilbarbitúrico, utilizando
una tiourea bifuncional quiral derivada de Cincona como organocatalizador. Se han
optimizado las condiciones de reacción y se ha estudiado el alcance de la misma
obteniendo los correspondientes aductos con elevados rendimientos químicos y
excelentes enantioselectividades (er hasta 99:1) utilizando isopropanol como disolvente.
Durante el trabajo, se han comenzado a explorar diferentes transformaciones que
conlleven la obtención de nuevos sustratos a partir de los aductos enantioenriquecidos
obtenidos The development of new synthetic routes for derivatives that combine 4-
aminopyrazolone and barbituric acid fragments is of great interest due to their multiple
possibilities in the study of new drugs and compounds with biological activity. In this
master's thesis, the enantioselective Mannich reaction of N-Boc ketimines derived from
pyrazolin-5-ones with 1,3,5-trimethylbarbituric acid using a Cinchona-derived
bifunctional thiourea as an organocatalyst has been studied. The reaction conditions have
been optimized and the scope of the reaction has been examined, obtaining the
corresponding adducts with high chemical yields and excellent enantioselectivities (er up
to 99:1) using isopropanol as the solvent. During the work, different transformations
leading to the obtention of new substrates from the enantioenriched adducts obtained have
begun to be explored
Palabras Clave
Organocatálisis
Reacciones de Mannich
Tioureas
Departamento
Departamento de Química Orgánica
Idioma
spa
Derechos
embargoedAccess
Aparece en las colecciones
- Trabajos Fin de Máster UVa [6995]
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