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Please use this identifier to cite or link to this item: http://uvadoc.uva.es/handle/10324/26236
Title: Reacciones en cascada organocatalizadas por tioureas y escuaramidas bifuncionales
Authors: Simón de la Fuente, Inmaculada
Editors: Universidad de Valladolid. Facultad de Ciencias
Tutor: Andrés García, José María
Issue Date: 2017
Degree : Máster en Química Sintética e Industrial
Abstract: Se han sintetizado una serie de tioureas y escuaramidas bifuncionales quirales, derivadas de la L-terc-leucina, de la L-valina y de la -((1R,2R)-2-aminociclohexil) piperidina, dos de la cuales no estaban descritas en la literatura.Todas ellas se han utilizado como organocatalizadores en difentes reacciones en cascada enantioselectivas, dirigidas a la preparación de derivados de 2-amino-3-carbonitrilo-4H-cromeno, 3,4-dihidro-4-fenacil-2H-1,3-benzoxazin-2-ona y 2-amino-4H-pirano. De todos los resultados obtenidos destaca la reacción de trans-2-hidroxi-β-nitroestireno con fenilisocianato en diclorometano y en presencia de la tiourea bifuncional V, derivada de la L-terc-leucina, que conduce a la obtención de 3,4-dihidro-4-fenacil-2H-1,3-benzoxazin-2-onas con buenos rendimientos químicos y moderadas enantioselectividades, a través de una reaccción en cascada esterificación/aza-Michael. Esta reacción es el primer ejemplo de la literatura de síntesis enentioselectiva de este tipo de heterociclos.
Classification: Organocatálisis
Tioureas
Escuaramidas
Cascada
Departament : Departamento de Química Orgánica
Language: spa
URI: http://uvadoc.uva.es/handle/10324/26236
Rights: info:eu-repo/semantics/embargoedAccess
Appears in Collections:Trabajos Fin de Máster UVa

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