Adición enantioselectiva de alquinos a cetonas activadas mediada por dimetilzinc y perhidro-1,3-benzoxazinas quirales

Abstract

Entre todas las transformaciones catalíticas enantioselectivas que conllevan la formación de enlaces carbono-carbono, la adición de reactivos organometálicos a compuestos carbonílicos proporciona alcoholes ópticamente activos, que son intermedios de interés en síntesis asimétrica y cuya estructura está presente en diversos fármacos y productos naturales. Las perhidro-1,3-benzoxazinas conformacionalmente restringidas se comportan como excelentes ligandos en la adición de compuestos organozíncicos a grupos carbonilo activados, y en este contexto se plantea su utilización como ligandos para la alquinilación enantioselectiva de 1,2- dicetonas e isatinas, proporcionando alcoholes propargílicos quirales que constituyen intermedios de interés en síntesis orgánica.