Síntesis de derivados de fosfatidilcolina con uniones tipo éter

Abstract

En este trabajo se ha diseñado una ruta sintética para la obtención de fosfoglicéridos derivados de la fosfatidilcolina que se incorporarán posteriormente a células para poder hacer un estudio de su actividad biológica y, en concreto, sus propiedades antinflamatorias. Se ha incorporado de forma sucesiva el ácido pálmitico, hexadecenoico, cloruro de bencilo y fosfato de colina. El ácido palmítico se introducirá todas las veces como acilo en uno de los carbonos terminales del glicerol (sn-1 o sn-3), mientras que el resto bencilo y hexadecenoico se introducirán como éteres en la posición sn-2 del glicerol. La sustitución del grupo éster, grupo funcional clásico de los triglicéridos, por un grupo éter permitirá conservar la regioquímica de la molécula evitando así posibles transesterificaciones intramoleculares con el grupo acilo. Gracias a esto se podrá estudiar la bioactividad de la molécula en el medio celular.

In this work, a synthetic route has been designed to obtain phosphoglycerides derived from phosphatylcholine has been designed. This will subsequently be incorporated into cells to be able to study their biological activity and, specifically, their anti-inflammatory properties. The work plan that has been followed is about the successive incorporation of palmitic acid, hexadecenoic acid, benzyl chloride and choline phosphate. Palmitic acid will be introduced each time as acyl at one of the terminal carbons of glycerol (sn-1 or sn-3), while the benzyl and hexadecenoic moiety will be introduced as ethers at the sn-2 position of glycerol. The substitution of the ester group, the classic functional group of triglycerides, by an ether group will allow the regiochemistry of the molecule to be preserved, thus avoiding possible intramolecular transesterifications with the acyl group. Thanks to this, it will be possible to study the bioactivity of the molecule in the cellular medium.