• español
  • English
  • français
  • Deutsch
  • português (Brasil)
  • italiano
    • español
    • English
    • français
    • Deutsch
    • português (Brasil)
    • italiano
    • español
    • English
    • français
    • Deutsch
    • português (Brasil)
    • italiano
    JavaScript is disabled for your browser. Some features of this site may not work without it.

    Listar

    Todo UVaDOCComunidadesPor fecha de publicaciónAutoresMateriasTítulos

    Mi cuenta

    Acceder

    Estadísticas

    Ver Estadísticas de uso

    Compartir

    Ver ítem 
    •   UVaDOC Principal
    • TRABAJOS FIN DE ESTUDIOS
    • Trabajos Fin de Grado UVa
    • Ver ítem
    •   UVaDOC Principal
    • TRABAJOS FIN DE ESTUDIOS
    • Trabajos Fin de Grado UVa
    • Ver ítem
    • español
    • English
    • français
    • Deutsch
    • português (Brasil)
    • italiano

    Exportar

    RISMendeleyRefworksZotero
    • edm
    • marc
    • xoai
    • qdc
    • ore
    • ese
    • dim
    • uketd_dc
    • oai_dc
    • etdms
    • rdf
    • mods
    • mets
    • didl
    • premis

    Citas

    Por favor, use este identificador para citar o enlazar este ítem:https://uvadoc.uva.es/handle/10324/74740

    Título
    Estudio de la reacción de Mannich enantioselectiva de N-Boc iminas derivadas de isatina
    Autor
    Valdivieso Montiel, Elsa
    Director o Tutor
    Martín Maroto, LauraAutoridad UVA
    Sánchez Molpeceres, Rodrigo
    Editor
    Universidad de Valladolid. Facultad de CienciasAutoridad UVA
    Año del Documento
    2024
    Titulación
    Grado en Química
    Resumen
    Los 3-amino-2-oxindoles son compuestos de gran interés debido a su presencia en la estructura de numerosos compuestos biológicamente activos, y esto cobra mayor interés si, además, se pueden preparar enantioméricamente puros. En este trabajo de Fin de Grado se ha llevado a cabo la síntesis enantioselectiva organocatalizada de nuevos derivados 3-amino2-oxindol-ácido barbitúrico con potencial interés terapéutico en medicina. Para ello se ha estudiado la actividad catalítica de tioureas bifuncionales quirales en la reacción de Mannich enantioselectiva de N-Boc cetiminas derivadas de isatina diferentemente protegidas con ácido 1,3,5-trimetilbarbitúrico. Se han optimizado las condiciones de reacción y se ha estudiado el alcance de la misma obteniendo los correspondientes aductos con buenos rendimientos químicos y relaciones enantioméricas de hasta 90:10, utilizando tolueno como disolvente y una tiourea bifuncional quiral derivada de la quinina como catalizador.
     
    3-amino-2-oxindols are compounds of great interest due to their presence in the structure of numerous biologically active compounds, and this becomes even more interesting if they can be prepared enantiomerically pure. In this Final Degree Project, the organocatalyzed enantioselective synthesis of new derivatives of 3-amino-2-oxindole-barbituric acid with potential therapeutic interest in medicine is reported. The study of the catalytic activity of chiral bifunctional thioureas in enantioselective Mannich reactions of differently protected N-Boc ketimines derived from isatins and 1,3,5-trimethylbarbituric acid has been carried out. The reaction conditions have been optimized, and the scope of the reaction has been studied, obtaining the corresponding adducts with good chemical yields and enantioselectivities of up to 90:10, using toluene as a solvent and a chiral bifunctional thiourea derived from quinine as a catalyst
    Palabras Clave
    Organocatálisis
    Reacción de Mannich
    Tioureas
    Barbitúrico
    Departamento
    Departamento de Química Orgánica
    Idioma
    spa
    URI
    https://uvadoc.uva.es/handle/10324/74740
    Derechos
    embargoedAccess
    Aparece en las colecciones
    • Trabajos Fin de Grado UVa [30855]
    Mostrar el registro completo del ítem
    Ficheros en el ítem
    Nombre:
    TFG-G7381.pdfEmbargado hasta: 2026-06-25
    Tamaño:
    2.722Mb
    Formato:
    Adobe PDF
    Visualizar/Abrir
    Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 InternacionalLa licencia del ítem se describe como Attribution-NonCommercial-NoDerivatives 4.0 Internacional

    Universidad de Valladolid

    Powered by MIT's. DSpace software, Version 5.10