Escuaramidas bifuncionales quirales soportadas: nuevos organocatalizadores para la reacción enantioselectiva de nitro-Michael

Abstract

En este trabajo, se ha desarrolado un método simple de preparación de una nueva familia de escuaramidas bifuncionales quirales soportadas y no soportadas mediante reacción de resinas de aminoalquil poliestireno o bencilamina con semiescuaramidas de diaminas derivadas de la L-valina y L-terc-leucina en dos etapas y con buenos rendimientos químicos. Estos polímeros han resultado ser catalizadores heterogéneos muy eficientes en reacciones de nitro-Michael con diferentes nitroolefinas, en ausencia de disolvente y con baja carga de catalizador, que transcurren en general con buenos rendimientos químicos y enantioselectividades que en algunos casos igualan e incluso superan a las obtenidas con las escuaramidas homegéneas análogas. Se ha demostrado que estos catalizadores pueden recuperarse y reutilizarse hasta 5 veces consecutivas en reacciones nitro-Michael sin pérdida significativa de su actividad catalítica y manteniendo altos niveles de diastereo- y enantioselectividad.