Estudio computacional de la actividad antioxidante del trans-resveratrol frente a los radicales OH y OOH

Abstract

En el presente Trabajo Fin de Máster (TFM) se realiza un estudio computacional de la capacidad antioxidante del trans-resveratrol, un polifenol de origen natural presente en el vino, frente a los radicales •OH y •OOH. Esta capacidad se evalúa considerando tres mecanismos de reacción: transferencia de un electrón (SET), transferencia de un átomo de hidrógeno (HAT) y formación de aducto radicalario (RAF). El estudio se lleva a cabo en fase gas, medio acuoso y en un disolvente apolar (CCl₄). Para identificar el mecanismo más favorable se utilizan parámetros termodinámicos. Para caracterizar los reactivos, productos y estados de transición implicados en los diferentes procesos se ha utilizado la Teoría del Funcional de la densidad (DFT) en particular el funcional M08HX en conjunción con el conjunto de funciones de base 6-31++G(d,p). Para el estudio en fases condensadas se ha empleado un modelo de disolvente continuo (SMD). Los resultados obtenidos se han explicado a partir de diferentes índices de reactividad haciendo uso de la teoría conceptual del DFT.

In the present work, a computational study is conducted on the antioxidant capacity of trans-resveratrol, a naturally occurring polyphenol found in wine, against the •OH and •OOH radicals. This capacity is evaluated by considering three reaction mechanisms: single electron transfer (SET), hydrogen atom transfer (HAT), and radical adduct formation (RAF). The study is performed in the gas phase, in an aqueous medium, and in a non-polar solvent (CCl₄). Thermodynamic parameters are employed to identify the most favorable reaction mechanism. To characterize the reactants, products, and transition states involved in the various processes, Density Functional Theory (DFT) is used, specifically the M08HX functional in combination with the 6-31++G(d,p) basis set. For the study in condensed phases, a continuum solvation model (SMD) is applied. The results are interpreted using various reactivity indices within the framework of conceptual DFT